Berdirinya SMA Negeri 1 Kesamben ditandai dengan kegiatan Penerimaan Siswa Baru pertama pada tanggal 18 Juli 1994, dengan jumlah penerimaan 74 siswa baru terbagi dua kelas dengan komposisi laki-laki 36 dan perempuan 38. Status lembaga masih menjadi filial SMA Negeri 1 Talun. Kepala Sekolah Dra. Srie Soebekti dibantu dua orang wakil kepala sekolah sebagai pelaksana harian yaitu Drs. Juni Dwantoro dan Drs. Sumarsono.

Kegiatan belajar mengajar pada tahun pertama diselenggarakan siang hari bertempat di SMP Negeri 1 Kesamben, seluruh tenaga pengajarnya berasal dari SMA Negeri 1 Talun. Pada tahun kedua (17 Juli 1995) kegiatan belajar mengajar diselenggarakan di gedung baru yang beralamatkan di Jalan Bromo Kotak Pos 14 Kesamben. Pada saat itu baru memiliki 3 ruang teori/kelas belajar, 1 ruang ketrampilan, 1 ruang perpustakaan, 1 ruang guru, 1 ruang tata usaha dan 1 ruang kepala sekolah.

Pada tanggal 26 Oktober 1995 pemerintah menerbitkan SK Kelembagaan Nomor: 0315/O/1995 yang berarti pendirian lembaga ini telah memperoleh legalitas dari pemerintah. Tanggal 26 Oktober 1995 inilah akhirnya ditetapkan sebagai hari jadi SMA Negeri 1 Kesamben dengan semboyan Vidya Prajna Jayate artinya belajar pantang menyerah untuk mencapai keunggulan. Peresmiannya dilaksanakan pada tanggal 4 Januari 1996 oleh Gubernur Jawa Timur Bapak Basofi Sudirman di Desa Penataran, Kecamatan Nglegok. Pada tahun berikutnya lembaga ini mulai memiliki 12 orang guru tetap (PNS) dan seorang tenaga administrasi tetap (PNS). Pada tahun 2007 SMA Negeri 1 Kesamben telah memiliki 18 rombongan belajar (rombel) dengan jumlah siswa sebanyak 696 siswa. Dengan jumlah tenaga pendidikan dan tenaga kependidikan sejumlah 61 orang.

Kepala Sekolah
SMA Negeri 1 Kesamben telah mengalami pergantian pimpinan sebanyak empat kali. Berikut yang pernah memimpin lembaga ini adalah:

1. Dra. Srie Soebekti (1994 – 1996)
2. Drs. Parlan (1996 – 2000)
3. Drs. Sudarto (2000 – 2004)
4. Drs. Budiono, M.Pd. (2004 – 2009)
5. Sumino, S.Pd (2009 – 2012)
6. Gatot Wiyono, S.Pd., M.Pd. (2012 – 2015)
7. Heri Prabawa, S.Pd. (2015 – 2017)
8. Edy Sasmito, M.Pd. (2017 – 2021)
9. Cacuk Harsoyo, S.Pd (2021 – 2024)
10. Rudy Hartono, S.Pd., M.Pd(2024 – Sekarang)